Род князей Воротынских восходил к святому князю Михаилу Всеволодовичу Черниговскому, казненному в ставке Батыя в 1246 году. Подобно многим "верховским" (из верховий Оки) князьям, Воротынские перешли на московскую службу в последней четверти XV века. Отец полководца, князь Иван Воротынский, верой и правдой служил Василию III, участвуя во многих его походах. При этом он сохранял определенные права в своем наследственном родовом владении городке Воротынск близ Калуги. Впрочем, Василий III не вполне доверял ему. После страшного набега крымских татар в 1521 году Василий III долго гневался на своих воевод. В 1522-1525 годах был в опале и Воротынский-старший; в 1534 году он был вновь арестован и 21 июня 1535 года умер, по-видимому, в заточении.

князь Михаил Воротынский впервые упомянут в документах 1543 года. С этого времени он постоянно находился на ратной службе. Его послужной список восстановлен историком С. Д. Веселовским. "В 1543 году он в Белеве, в 1544 году - наместник и воевода в Калуге, в 1545 году - в Ярославле, в 1550 году наместник в Костроме, а затем в Коломне, в 1551 году - в Одоеве, в 1552 году в Рязани и Коломне".

Особую известность Воротынский приобрел своими действиями во время победного казанского похода в 1552 году. Вначале он был послан с другими воеводами к Туле для отражения ожидавшегося набега крымцев. После благополучного исхода этого дела Воротынский двинулся с войском на Казань. Согласно "Казанской истории" - литературному памятнику второй половины XVI века - он был назначен царем первым воеводой в передовом полку. Во время осады передовой полк стоял к северо-востоку от крепости, на Арском поле. Однако по другим сведениям М. И. Воротынский был воеводой в большом полку. Так или иначе, князь был в числе главных руководителей осады и штурма восточной части крепости. Он сумел придвинуть осадные башни ("туры") почти вплотную к стенам города. Когда казанцы попытались внезапной ночной атакой овладеть турами, Воротынский повел своих воинов в контратаку и отбросил врага обратно в крепость. В этой схватке он получил несколько ран.

30 сентября воины большого полка под предводительством Воротынского захватили Арскую башню и проникли в крепость. Воевода просил царя начать общий штурм. Однако Иван IV не внял его призыву и отложил штурм до 2 октября.

В ночь перед штурмом Воротынский руководил закладкой пороха под стену возле Арских ворот. Узнав, что татары получили известие о готовящемся взрыве, князь послал гонца к царю с предложением как можно скорее начать штурм.

Рано утром 2 октября, после взрыва части городской стены у Арских ворот, Воротынский двинул большой полк на штурм Казани.

По свидетельству другого героя "казанского взятия" - бежавшего в Литву в 1564 году князя А. М. Курбского, Воротынский был "муж крепкий и мужественный, в полкоустроениях зело искусный". Иван IV, несомненно, знал ему цену. В последовавшие за взятием Казани десять лет Воротынский неизменно входил в состав "ближней думы" царя. Однако главным его делом была оборона южных границ России от крымских татар.

Борьба с крымцами - неуловимыми и стремительными, хитрыми и коварными требовала глубокого знания их способа ведения войны. Выросший на самой границе Руси с Диким полем, прекрасно знавший этот край и его обитателей, Воротынский был прирожденным "полевым воеводой". Учитывая это, царь направлял его каждое лето именно туда, на Оку - "к берегу от поля". В армии, расположенной вдоль Оки, князь обычно занимал самый высокий пост - первого воеводы большого полка. По существу он был командующим обороной всей южной границы России - границы, которая почти каждое лето превращалась в линию фронта. О заслугах Воротынского на этом поприще свидетельствует уже то, что в 1553-1562 годах крымцы ни разу не могли прорваться в центральные районы страны.

В 1562 году Воротынский, как обычно, стоял с полками "на берегу", то есть на Оке, в Серпухове. В сентябре того же года его служба внезапно прервалась: вместе с братом Александром, также участником Казанского похода, он был арестован. Опала на Воротынских была связана с обнародованием в январе 1562 года царского указа о княжеских вотчинах. Согласно этому указу выморочные княжеские вотчины не переходили к вдове или к братьям умершего, как было прежде, а отбирались "на государя" в казну. При таком порядке наследования Михаил и Александр Воротынские теряли надежду получить временно находившийся в руках княгини-вдовы удел своего умершего старшего брата Владимира. Это была лучшая часть Воротынского княжества, треть его территории. А территория эта была отнюдь не малой: в состав удельного княжества Воротынских входили Новосиль, Одоев, Перемышль. Княжество тянулось примерно на 200 километров с севера на юг вдоль Оки и по ее притокам. Впрочем, дело было не только в материальном ущербе. Речь шла о землях, издавна принадлежавших роду Воротынских, политых кровью предков. Эти раздольные заливные луга в пойме верхней Оки, эти могучие дубравы, даже эти невзрачные заросли тальника по берегам маленькой речки Высса, на которой стоит Воротынск, - все это было для Воротынских своим, родным. Эту землю они любили как нечто живое, ощущали почти как часть своего тела. Своим решением царь нанес им не просто ущерб, но боль и оскорбление. Оно было тем более тяжким, что Воротынские ничем не заслужили этого удара. А между тем царь своим указом метил прежде всего в них. Он опасался иметь на самой границе с Литвой и Диким полем самостоятельное удельное княжество. Быстро развившаяся в нем подозрительность давала первые горькие плоды: царь стал опасаться того, что Воротынские перейдут на литовскую службу, откроют врагу свой участок "берега" - оборонительной линии по Оке.

Можно предположить, что, не сдержавшись, Михаил Воротынский в прямом разговоре "нагрубил" царю. Воротынский был из тех, кто мог сказать царю такое, чего не посмел бы вымолвить никто другой. В ответ царь распорядился арестовать Воротынских "за изменные дела" и конфисковать их владения. Корпоративная солидарность, которой всегда так недоставало русской аристократии, все же иногда давала себя знать. У братьев Воротынских было много родственников и доброхотов. Не желая слишком резкого конфликта с ними, царь пошел на компромисс: младший брат, Александр, был сослан в Галич и через полгода помилован; старшего, Михаила, ожидал более суровый приговор - заточение с женой и дочерью в тюрьме на Белоозере.

Находясь на Белоозере, Воротынский узнал о судьбе брата Александра. Дав письменные заверения в своей преданности Ивану IV, тот был в апреле 1563 года возвращен из Галича. В следующем году он получил назначение воеводой во Ржев и здесь вступил в местнический спор со своим сослуживцем князем Иваном Пронским. Дело было вынесено на рассмотрение самого государя. Тот решил спор в пользу Пронского и, желая унизить Воротынского, сломить его достоинство, письменно указал князю - "и ты б знал себе меру и на нашей службе был по нашему наказу". Не желая мерить себя той мерой, которую указал ему царь, Воротынский оставил службу и принял монашеский постриг.

Один из самых распространенных приемов деспотической власти заключается в том, чтобы, отобрав у людей нечто существенное (хлеб, землю, свободу, орудия труда), возвращать это небольшими порциями в виде благодеяния. Именно так поступал и Иван IV. В разгар опричнины, весной 1566 года, он возвратил Михаила Воротынского в Москву, вернул ему часть удела и в качестве вознаграждения за выморочную часть брата Александра, отошедшую "на государя", дал вотчины в нижнем течении Клязьмы.

Вернуть свободу Воротынский смог лишь благодаря тому, что за него поручились некоторые бояре, а сам он покаялся перед царем в своих мнимых проступках.

В 1566-1571 годах Воротынский исполнял обычный круг обязанностей крупного воеводы: в ожидании набега крымских татар стоял с полками то на Оке, то в Серпухове, то в Коломне. Одновременно он был одним из виднейших руководителей земщины.

Между тем Ливонская война, после взятия Полоцка в 1563 году, приняла затяжной характер. Польско-литовское правительство искало пути к ее благополучному завершению не только на полях сражений, но и в хитросплетениях дворцовых заговоров и интриг. Одна из таких интриг заключалась в попытке организации боярского заговора с целью свержения Ивана IV с престола (что, несомненно, было возможно лишь путем его убийства) Одним из руководителей заговора намечен был князь Воротынский. Задуманная игра казалась беспроигрышной: в случае успеха заговора новая власть должна была быть полна дружеских чувств к Польше; в случае его разоблачения летели головы виднейших деятелей правительства Ивана IV. Однако конюший боярин И. П. Челяднин, с которым начал переговоры литовский лазутчик, по мнению некоторых историков, сам сообщил царю о происках врагов. Возможно, царь узнал об этих интригах и по другим сведениям. Но никакой реальной вины за Воротынским он не обнаружил: воевода не собирался вступать в какой-либо заговор. Он благополучно пережил новые вспышки репрессий, связанные с "делом" митрополита Филиппа, "заговором" князя Владимира Старицкого (1569 г.).

Что думал старый князь, глядя на творимые царем тиранства? Почему он, как и другие виднейшие земские бояре, не нашел средств для обуздания обезумевшего самодержца? Ясно лишь одно: эти люди отнюдь не были трусами, эгоистами. Но устранить Ивана IV мешала не только его вездесущая охрана и тайная служба. Одна из самых слабых сторон русского национального характера заключается в том, что перед лицом обстоятельств, требующих соединения единомышленников и решительных действий, человеком вдруг овладевает какая-то странная задумчивость, равнодушие ко всему, в том числе и к собственной участи. Столько больших и малых тиранов сохраняли свою власть, пользуясь этим печальным свойством "загадочной русской души"!

Ослабление обороноспособности России, вызванное Ливонской войной и опричниной, неурожайными годами и эпидемией чумы, воодушевляло крымских татар на новые набеги. Возрастание крымской угрозы заставило правительство заняться укреплением и совершенствованием сторожевой пограничной службы. По поручению царя эту работу возглавил Михаил Воротынский. Соответствующий указ был обнародован 1 января 1571 года. князь отнесся к новому делу очень ответственно. Из всех пограничных городов в Москву были вызваны ветераны сторожевой службы; на места для сбора необходимых сведений отправились воеводы и дьяки Разрядного приказа. Собранный опыт лег в основу принятого 16 февраля 1571 года "Боярского приговора о станичной и сторожевой службе". Это был своего рода устав пограничной службы. Он точно определял задачи сторож (постоянных застав) и станиц (разъездов), устанавливал строгие наказания за халатное исполнение дозорными своих обязанностей. Нормы, принятые в этом документе, действовали до конца XVII века. Их неуклонное выполнение обеспечивало своевременное оповещение воевод и населения приграничной полосы о приближении крымцев.

Как бы в насмешку над усилиями московского правительства, крымский хан Девлет-Гирей весной 1571 года предпринял большой поход в русские земли. Основные силы царской армии были в этот момент заняты в Ливонии. В городах по Оке стояли не более шести тысяч воинов. Сам Иван IV со своей опричной гвардией находился в Серпухове. С ним был и Воротынский.

В мае 1571 года, обойдя стороной хорошо укрепленный район Серпухова, татары прорвались возле Калуги в глубь русских земель. Они дошли до самой Москвы, оставленной Иваном IV на произвол судьбы. Царь уехал в Ростов, предоставив земским воеводам самим управляться с крымцами. Опричная гвардия в первых же стычках с татарами показала свою ненадежность. Намереваясь затаиться в крепости, воеводы оттянули силы от "берега" к Москве. Однако страшный пожар, зажженный стоявшими у стен татарами и распространившийся повсюду из-за сильного ветра, испепелил почти весь город. Такого бедствия Москва не знала со времен нашествия Тохтамыша в 1382 году.

Татары быстро покинули пепелище и стали отходить к Оке. Не имея сил для сражения со всей ордой, Воротынский со своим полком шел следом за ней, нападая на арьергарды и отбивая пленных.

В следующем году крымцы вновь решили напасть на Москву. Хан самонадеянно заявлял о намерении покорить Русь, повторить Батыево нашествие. На этот раз, имея подавляющее численное превосходство-до 100 тысяч татар против 20 тысяч русских воинов,- крымцы двинулись прямо "в лоб" русской обороне - на Серпухов. князь Воротынский, командовавший "береговыми" войсками, находился в Коломне.

Перейдя Оку в районе Сенькина брода, выше Серпухова, Девлет-Гирей стремительно направился к Москве по наезженной серпуховской дороге. Узнав об этом, Воротынский принял смелое и единственно правильное в тех обстоятельствах решение: собрав своих "береговых" воевод, идти вслед за крымцами и, атакуя их с тыла и флангов, вызвать хана на генеральное сражение.

Возле села Молоди, в 45 верстах к югу от Москвы, русские сумели остановить татар. Замысел Воротынского осуществился: хан не решился напасть на Москву, имея в тылу "береговые" полки. 30 июля 1572 года ханское войско обрушилось на русскую рать. Началось сражение, известное в истории как битва при Молодях.

Крымский хан имел большое превосходство в силах. Бороться с ним в открытом, полевом сражении было бы безумием. Все свои надежды Воротынский возлагал на "гуляй-город". Так называли своего рода крепость из толстых деревянных щитов и бревен. Нехитрые элементы ее конструкции перевозили на телегах с места на место и при необходимости собирали в виде длинной двойной стены. В совершенстве владея техникой деревянного строительства, русские воины собирали "гуляй-город" с необычайной быстротой. Продуманная до мелочей конструкция делала все сооружение очень устойчивым и удобным для обороны. В стенах имелись многочисленные бойницы для стрельбы из пушек и пищалей.

Поставив "гуляй-город" на холме, над речкой Рожай, Воротынский разместил в нем большой полк. Крепость была спереди защищена рвами, мешавшими татарам приблизиться к ее стенам. С флангов и с тыла подходы к ней были перекрыты полками правой и левой руки. Особо выделенный отряд стрельцов, численность которого составляла около 3 тысяч человек, был поставлен впереди у подножия холма. Лавина татарской конницы обрушилась на центр русской позиции, смяла и уничтожила стрельцов, однако, утратив боевой порыв, остановилась у стен "гуляй-города". Засевшие там воины вели меткий огонь из пушек и пищалей. Неся потери, татары отхлынули назад. Весь день они предпринимали новые и новые атаки, но каждый раз русские прогоняли их от крепости.

После неудачи 30 июля Девлет-Гирей на два дня прекратил атаки и основательно подготовился к новому штурму, состоявшемуся 2 августа. Все силы крымцев были брошены на "гуляй-город". Во главе отрядов были поставлены ханские сыновья. Нападавшие лезли на стены крепости, пытались поджечь ее - но все было напрасно.

Обе стороны понесли тяжелые потери. Несколько знатных крымских воевод было убито или взято в плен. Русское войско не имело запасов продовольствия и фуража. Людям и лошадям грозил голод. В этих условиях Воротынский предпринял решительный шаг. Он вывел часть своих войск из "гуляй-города" и скрытно, пользуясь рельефом местности, провел этот отряд в тыл ханских полков. Командование воинами, оставшимися в крепости, Воротынский поручил князю Дмитрию Ивановичу Хворостинину - отважному и предприимчивому воеводе, возглавлявшему весной 1572 года передовой полк "береговой" рати. Узнав о переправе татар у Сенькина брода, Д.И. Хворостинин пытался задержать их, но был отброшен из-за многократного превосходства сил неприятеля. Именно Д.И. Хворостинин, преследуя орду, разгромил шедшие в арьергарде отряды ханских сыновей и этим заставил Девлет-Гирея остановить орду, и, развернув силы, дать русским бой при Молодях.